بدايته الكروية

على الرغم من أن نادي بورتو وبوافيستا كانا يريدان ضمّه لكن والده رفض، لأنه ما زال شاباً صغيراً. كل الأندية التي تعاملت معه أعجبت بموهبته بالنسبة إلى عمره بالإضافة إلى نضج عقله وعدم تهوره. وفي عام 2002 لعب للمرة الأولى ضد نادي مورييرينس وسجل هدفين في ظهوره الأول، وبذلك حقق حلمه وأيضاً أحبه المشجعون كثيراً، وشعر بالثقة بعد تسجيل الأهداف وتشجيع الجماهير وقد سجل هدفاً على فريق بوافيستا الذي يعتبر من الفرق المنافسة على اللقب. في 19 أكتوبر2005 استجوبت الشرطة البريطانية رونالدو بشأن تهم باغتصاب شابة في فندق وسط لندن حيث ادعت شابة أن رونالدو اغتصبها بشقة فاخرة في الفندق بعد يوم من المباراة بين مانشستر وفولهام [2]. ولكن جهاز الادعاء لاحقاً أشار إلى عدم وجود أدلة كافية لتوجيه اتهام للاعب البرتغالي [3].
في 7 فبراير 2007 تناقلت صحف إسبانية شائعات عن انتقال كريستيانو رونالدو إلى نادي برشلونة في مفاوضات أشيع حينها أن أحد أطرافها هو رجل الأعمال السعودي الشهير منصور البلوي رئيس نادي الاتحاد السعودي والعضو الشرفي لفريق برشلونة الإسباني [4].
كان لكرستيانو رونالدو دور في واقعة طرد زميله بالفريق الإنجليزي واين روني في مباراة إنجلترا والبرتغال أثناء لقائهما بكأس العالم 2006. واجه بسبب هذه الحادثة توبيخ وسخرية الجماهير الإنجليزية عند بداية الموسم الكروي بإنجلترا وكان رونالدو قد بدا وكأنه يحرض حكم المباراة على طرد روني بعدما داس الأخير على اللاعب البرتغالي ريكاردو كارفاليو. صاحب تسبب كريستيانو رونالدو بحصول روني على البطاقة الحمراء تغطية إعلامية واسعة حيث نشرت بعض الصحف خبراً بأن واين روني عبر عن غضبه الشديد على رونالدو في صباح اليوم التالي للمباراة وقال لزملائه في غرفة تناول الطعام في الفندق أنه "سيقطع رونالدو لقطعتين وأنه سيصفعه وسيحطم له رأسه ولن يستطيع أحد أن يلومني على ذلك" [5].